Saurajen Pillay, Shubhadra Pillay
(2006)
Analysis Of Pyronaridine And Pyronaridine
Tetraphosphate Using High Performance
Liquid Chromatography And High Resolution
Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy.
Masters thesis, Universiti Sains Malaysia.
Abstract
Pironaridina (PND), 2-metoksi-7 -kloro-1 0-[3' ,5'-bis-(pyrrolidinil-1-metil)-4'-
hidroksianinilo]benzo[b]-1,5-naftiridina (formula molekul: C29H32CIN502) yang
disintesiskan oleh Zheng et al pada awal 1970an telah digunakan sebagai ubat
antimalaria selama 20 tahun. la berwarna merah bata, dengan rasa pahit dan tidak
berbau dengan takat lebur pada suhu 174-176 °C. Bagi tujuan formulasi ubat, PND
diubah kepada terbitan fosfatnya iaitu pironaridina tetrafosfat (PNDT) yang terlarut
dalam air (formula molekul: C29H32CIN502.4H3P04) dan mempunyai takat lebur pada
227-230 °C. Kajian yang dilakukan ke atas PNDT sebelum ini hanya menunjukkan satu
puncak pad a kromatogram apabila dianalisis dengan menggunakan kromatografi
cecair prestasi tinggi (KGPT). Tetapi, dengan menggunakan kaedah terubahsuai
Jayaraman yang dikembangkan oleh Karupiah (2003), tiga puncak diperhatikan pada
kromatogram. Tiga puncak ini dilabel sebagai komponen B pad a 10.0 min, X pada 21.2
min dan Y pad a 24.3 min. Sebatian B diekstrak dan pencirian struktur sebatian
tersebut dilakukan. Akan tetapi, untuk memastikan identiti komponen B, informasi
struktur PND dan PNDT perlu ditentukan. Sehingga sekarang, data NMR yang wujud
hanya daripada spektrum yang dirakam pada 2.11 Tesla (T) (90 MHz untuk 1H).
Pyronaridine (PND), 2-methoxy-7 -chloro-1 0-[3' ,S'-bis-(pyrrolidinyl-1-methyl)-4'hydroxyanilino]
benzo[b]-1 ,S-napthyridines (molecular formula: C29H32CINs02),
synthesized by Zheng et al. in the early 1970s, has been used in China for over 20
years as an antimalarial drug. It is an odourless, brick red powder with a bitter taste and
decomposes at 174-176 °c. For drug formulation purposes, PND is converted to its
water-soluble tetraphosphate derivative, PNDT (molecular formula:
C29H32CINs02.4H3P04) that has a melting point of 227-230 °c. All previous studies
conducted on PND and PNDT using HPLC showed only one peak present in the
chromatogram. However, the modified version of Jayaraman's HPLC method
developed by Karupiah (2003) showed the presence of three peaks. These were
labelled as component B at 10.0 min, X at 21.2 min and Y at 24.3 min. Component B
was then extracted and characterized. However, in order to ascertain its identity,
detailed structural information of both PND and PNDT must first be established. To
date, the only NMR data available in literature on PND was deduced from a proton
spectrum recorded at 2.11 Tesla (T) (90 MHz in lH).
Actions (login required)
 |
View Item |
![[img]](http://eprints.usm.my/style/images/fileicons/application_pdf.png)
